سیکلوهگزانون (ریتاردر)

سیکلوهگزانون ✅ ریتاردر ✅ شرکت مهندسین مشاور

سیکلوهگزانون (Cyclohexanone) با فرمول شیمیایی C₆H₁₀O یک مایع شفاف تا کمی زرد و با بویی شبیه استون است. این ترکیب یکی از کتون‌های حلقوی مهم صنعتی محسوب می‌شود که نقش محوری در تولید پیش‌سازهای نایلون و همچنین کاربردهای تخصصی‌تری مانند ریتاردر (بازدارنده کندکننده) در واکنش‌های پلیمریزاسیون دارد. ریتاردرها موادی هستند که سرعت رشد زنجیره‌های پلیمری را کاهش داده و امکان کنترل بهتر فرایند پلیمریزاسیون و بهبود خواص نهایی محصول را فراهم می‌کنند.

 

شرکت مهندسین مشاور مفتخر است که سیکلوهگزانون با بالاترین خلوص و کیفیت را عرضه نماید. این ماده به‌دلیل ویژگی‌های منحصر‌به‌فرد خود، یکی از پرکاربردترین حلال‌های صنعتی در صنایع شیمیایی، داروسازی، رنگ‌سازی و چسب‌سازی محسوب می‌شود.


ساختار شیمیایی و خواص فیزیکی–شیمیایی

سیکلوهگزانون دارای ساختار حلقوی شش کربنه با یک گروه کربونیل است. وزن مولکولی آن ۹۸٫۱۵ گرم بر مول بوده و چگالی در دمای محیط حدود ۰٫۹۴۷۸ گرم بر میلی‌لیتر است. این ماده نقطه ذوب −۳۱ °C و نقطه جوش ۱۵۵٫۶ °C دارد. حلالیت آن در آب در دمای ۲۰ °C تقریباً ۸٫۶ گرم در ۱۰۰ میلی‌لیتر است و بخارات آن سنگین‌تر از هوا هستند. ظاهراً رنگ آن شفاف تا کم‌رنگ زرد و بوی ملایمی دارد که با بوی نعناع و استون مقایسه شده است.


سنتز و تولید صنعتی

اصلی‌ترین روش تولید سنتز سیکلوهگزانون، اکسیداسیون کا روغن (KA oil)، مخلوط سیکلوهگزان و سیکلوهگزانول، با استفاده از کاتالیزورهای پلادیم یا نیکل است. در این فرایند ابتدا سیکلوهگزان به سیکلوهگزانول اکسید شده و سپس به سیکلوهگزانون تبدیل می‌شود. نیمی از تولید جهانی سیکلوهگزانون برای ساخت اسید آدیپیک و نیم دیگر برای تولید کاپرولاکتام مصرف می‌شود. به‌طور خاص، اکسیداسیون KA oil با نیتریک اسید در تولید اسید آدیپیک کاربرد دارد.


کاربردهای اصلی در صنایع پلیمری

سیکلوهگزانون به‌عنوان پیش‌ساز اصلی در تولید نایلون ۶ و نایلون ۶،۶ شناخته می‌شود. حدود نیمی از سیکلوهگزانون جهانی برای تولید اسید آدیپیک—یکی از دو پیش‌ساز نایلون ۶،۶—و نیمی دیگر برای تولید سیکلوهگزانون اکسییم (caprolactam) جهت نایلون ۶ مصرف می‌شود. علاوه بر این، به‌عنوان حلال در قالب رنگ‌ها، واکس‌ها، رزین‌ها و حلال‌های تخصصی نقاشی نیز کاربرد دارد؛ چرا که قابلیت حل‌کنندگی بالایی برای ترکیبات آلی قطبی و غیرقطبی نشان می‌دهد.


نقش سیکلوهگزانون به‌عنوان ریتاردر در پلیمریزاسیون

در واکنش‌های رادیکال آزاد، افزودن سیکلوهگزانون می‌تواند به‌عنوان ریتاردر (retarder) عمل کرده و سرعت پلیمریزاسیون را به‌طور قابل‌توجهی کاهش دهد. برخلاف اینهیبیتورها (inhibitors) که ترمخطاً زنجیره را متوقف می‌کنند، ریتاردرها فرایند رشد زنجیره را کند می‌سازند بدون اینکه واکنش را کاملاً متوقف کنند. این ویژگی به صنایع پلیمری امکان می‌دهد تا کنترل دقیق‌تری بر ویسکوزیته، توزیع مولکولی و خواص مکانیکی محصول نهایی داشته باشند.


مکانیزم اثرگذاری ریتاردرها

مکانیزم اصلی ریتارداسیون توسط سیکلوهگزانون، واکنش با رادیکال‌های پایدارشده ناشی از آغازگر یا زنجیره پلیمریزاسیون است. این واکنش منجر به تشکیل یک رادیکال نسبتاً کم‌فعال می‌شود که نمی‌تواند به سرعت مونومر جدید را افزوده و لذا نرخ رشد کلی واکنش کاهش می‌یابد. در اغلب موارد، این فرایند با جذب انرژی به‌صورت انتقال پروتون یا انتقال الکترون انجام می‌شود که در نهایت منجر به کاهش غلظت رادیکال‌های مؤثر واکنش می‌گردد.


مقایسه با سایر ریتاردرها و اینهیبیتورها

در مقایسه با ترکیبات رایج مانند نیتروفنول‌ها (DNOC و ۲,۴-DNP)، سیکلوهگزانون سمیت کمتری دارد و اثرات زیستی و زیست‌محیطی آن کنترل‌پذیرتر است. نیتروفنول‌ها هرچند بازدارندگی قوی‌تری نشان می‌دهند، اما پسماندهای سمی و خطرات زیست‌محیطی بالا تا حد زیادی استفاده از آن‌ها را محدود کرده است .


کاربرد در رنگ‌ها، لاک‌ها و حلال‌ها

به دلیل ویژگی‌های حلالی منحصر به فرد، سیکلوهگزانون به‌عنوان “retarder thinner” در صنایع رنگ‌سازی و پوشش‌دهی مورد استفاده قرار می‌گیرد. این افزودنی باعث کندشدن تبخیر حلال و بهبود جریان و پهن‌شدن یکنواخت فیلم رنگ می‌شود. شرکت‌هایی مانند UBE این کاربرد را به‌طور ویژه در انواع سلولز، واکس، رزین و لاک‌ها توصیه می‌کنند.

 

تاریخچه کشف و توسعه صنعتی

  • کشف اولیه: اولین بار در اواخر قرن نوزدهم توسط شیمیدانان آلمانی شناسایی شد و طی سال‌های بعد ساختار و خواص آن با استفاده از روش‌های طیف‌بینی ابتدایی بررسی گردید.

  • توسعه صنعتی: در دهه ۱۹۵۰، با فراگیر شدن صنعت نایلون، تقاضا برای سیکلوهگزانون به‌عنوان پیش‌ساز اسید آدیپیک و کاپرولاکتام افزایش یافت. فرایند «KA Oil» (مخلوط کیتون–الکل) با اکسیداسیون گرم سیکلوهگزان با هوا و کاتالیست‌های کبالت/نیکل در دهه ۱۹۷۰ به بلوغ رسید.

 

ساختار مولکولی و خواص فیزیکی–شیمیایی

ویژگی مقدار
فرمول مولکولی C₆H₁₀O
جرم مولکولی ۹۸٫۱۵ g/mol
چگالی ۰٫۹۴۷۸ g/mL (20 °C)
نقطه ذوب −۴۷ °C
نقطه جوش ۱۵۵٫۶۵ °C
حلالیت در آب ۸٫۶ g/100 mL (20 °C)
ضریب انکسار ۱٫۴۴۷
فشار بخار ۵ mmHg (20 °C)
ویسکوزیته ۲٫۰۲ cP (25 °C)

روش‌های تولید صنعتی

  1. اکسیداسیون KA Oil

    • واکنش اصلی:

      \ceC6H12+O2−>[Co/Ni]C6H10O+H2O \ce{C6H12 + O2 ->[\text{Co/Ni}] C6H10O + H2O}

    • شرایط: دما ۱۵۰–۱۸۰ °C، فشار ۱۰–۲۰ bar، کاتالیست کبالت یا نیکل.

    • محصول جانبی: سیکلوهگزانول (KA Oil)، که جداسازی با تقطیر جزئی صورت می‌گیرد.

  2. هیدروژناسیون جزئی فنل

    • واکنش:

      \ceC6H5OH+2H2−>[Pd/C](CH2)5CO \ce{C6H5OH + 2 H2 ->[\text{Pd/C}] (CH2)5CO}

    • مزیت: محصول جانبی کم؛ اما هزینه بالای ماده اولیه فنل.

  3. هیدروآلیل‌دهی بنزن (فرایند اگزون‌موبیل)

    • ابتدا بنزن به سیکلوهگزیل‌بنزن هیدروآلیل می‌شود و سپس اکسیداسیون و شکافت هیدروپراکسید مشابه فرایند کومن انجام می‌گیرد ویکی‌پدیا.


تکنیک‌های خلوص‌سازی و جداسازی

  • تقطیر خلأ: جداسازی سیکلوهگزانون از سیکلوهگزانول و ناخالصی‌ها با اختلاف نقطه جوش اندک.

  • بلورینگی انتخابی: استفاده از محلول‌های سردشده برای کریستالیزه کردن سیکلوهگزانول و سپس بازیابی سیکلوهگزانون در مرحله تقطیر پسیاست.

  • جذب سطحی: حذف رطوبت و ترکیبات پایه با استفاده از سیلیکاژل یا آلومینا.


روش‌های آنالیزی

  • کروماتوگرافی گازی (GC): تعیین خلوص و جداسازی اجزای فرایندِ KA Oil.

  • کروماتوگرافی مایع (HPLC): آنالیز محصولات جانبی اکسیداسیون.

  • طیف‌سنجی مادون‌قرمز (FTIR): تشخیص گروه کربونیل با جذب در ≈۱۷۱۵ cm⁻¹.

  • طیف‌سنجی NMR:

    • ¹H NMR: پیک‌های حلقه در δ ۱٫۲–۲٫۵ ppm، پیک کتون در δ ≈۲٫۴ ppm.

    • ¹³C NMR: سیگنال کربونیل در δ ≈۲۱۰ ppm.

  • GC–MS: شناسایی دقیق‌تر ناخالصی‌های آلی .


کاربردها در صنایع پلیمری

  • تولید اسید آدیپیک: نیم‌سیکل تولید جهانی برای ADP که پیش‌ساز نایلون ۶،۶ است.

  • تولید کاپرولاکتام: نیم‌سیکل دیگر برای تهیه نایلون ۶ از طریق تبدیل سیکلوهگزانون به اکسییم و سپس واکنش بائر–ویلیگر.

  • نقش به‌عنوان ریتاردر: کندکردن کنترل‌شده واکنش‌های رادیکالی برای دستیابی به توزیع مولکولی مطلوب و جلوگیری از پلیمریزاسیون آنی .


مکانیسم ریتارداسیون در پلیمریزاسیون رادیکالی

  1. تشکیل رادیکال آغازگر:

    \ceI−>[Heat]2 R. \ce{I ->[Heat] 2\, R^.}

  2. واکنش رادیکال با سیکلوهگزانون:

    \ceR.+(CH2)5CO−>R−CO−(CH2)5. \ce{R^. + (CH2)5CO -> R-CO-(CH2)5^.}

  3. رادیکال کندفعال: این رادیکال به‌سختی مونومر جدید را افزوده و منجر به کاهش سرعت رشد زنجیره می‌شود.

  4. توازن دینامیکی: غلظت رادیکال‌های زنجیره‌ای در حالت پایا کمتر و کنترل بهتری روی توزیع وزن مولکولی حاصل می‌شود .

 

کاربرد به‌عنوان حلال تخصصی

  • رنگ‌ها و رزین‌ها: بهبود یکنواختی فیلم و کنترل تبخیر در لاک‌ها و پوشش‌های سلولزی.

  • سنتز دارویی: حلال واکنش‌های آلی، به‌خصوص در واکنش‌های Friedel–Crafts و کاهش-selective.

  • پاک‌کننده صنعتی: استخراج ترکیبات آلی از سطوح فلزی و غیرفلزی.


بیواستفاده و مسیرهای بیواکتیو

  • متابولیسم انسان: به متابولیت‌های غیرسمی تبدیل می‌شود و عمدتاً از طریق ادرار دفع می‌گردد.

  • تجزیه میکروبی: آنزیم Cyclohexanone Monooxygenase مسیر بائر–ویلیگر را برای تبدیل به لاکتون و سپس اسیدهای دی‌کربوکسیلیک تسهیل می‌کند .


سمیت‌شناسی و ایمنی

  • LD₅₀ خوراکی (موش): ۲۳۶۲ mg/kg

  • TLV-TWA (ACGIH): 25 ppm (100 mg/m³)

  • تظاهرات بالینی: تحریک چشمی، تنفسی، سردرد و سرگیجه در غلظت‌های بالا.

  • اقدامات محافظتی: استفاده از دستکش نیتریل، تهویه مناسب و عینک ایمنی .


آثار زیست‌محیطی

  • سمیت برای آبزیان: LC₅₀ > 500 mg/L برای انواع ماهیان آب شیرین.

  • قابلیت زیست‌تجزیه: بیش از ۸۰٪ در تست‌های OECD طی ۲۸ روز.

  • کنترل پسماند: دفع طبق مقررات REACH و EPA با استفاده از روش‌های تصفیه بیولوژیک و اکسیداسیون پیشرفته


مقایسه با سایر ریتاردرها و اینهیبیتورها

ریتاردر/اینهیبیتور اثر کندکنندگی سمیت زیستی کاربرد صنعتی
سیکلوهگزانون متوسط پایین‌تر پلیمرسازی، رنگ‌سازی
۲,۴-دینیتروفنول قوی بالا محدود (خطر زیست‌محیطی)
بوتیل‌هیدروکسی‌تولوئن (BHT) ضعیف کم صنایع بسته‌بندی
مقایسه بر اساس داده‌های آزمایشگاهی و SDSها صورت گرفته است

اسامی تجاری سیکلوهگزانون

در صنعت شیمیایی، سیکلوهگزانون تحت اسامی تجاری متعددی عرضه می‌شود. از جمله Hydrol-O که توسط شرکت MilliporeSigma به بازار معرفی شده است و همچنین Sextone (که گاه به‌عنوان Hytrol O نیز شناخته می‌شود) در فهرست اسامی تجاری NOAA ثبت شده است. برخی منابع صنعتی کوتاه‌شده CYC را به‌عنوان نام تجاری این کتون حلقوی ذکر می‌کنند ، در حالی که نام‌هایی مانند NADONE و NCI-C55005 نیز در لیست اسامی جایگزین آن دیده می‌شوند. علاوه بر این، اسامی فنی و مترادف‌هایی همچون oxocyclohexane، pimelic ketone و ketohexamethylene بیشتر در پایگاه‌هایی مانند DrugBank به‌عنوان “Other Names” ثبت شده‌اند.

 

فهرست نام‌های جایگزین

اسامی برگرفته از فهرست Alternate Chemical Names در وب‌سایت CAMEO Chemicals (NOAA)، شامل:

ANON؛ ANONE؛ Cyclohexyl ketone (سیکلوهگزایل کتون)؛ Hexanon (هگزانون)؛ Hytrol O (هایتریول-او)؛ Ketocyclohexane (کتوسیکلوهگزان)؛ Ketohexamethylene (کتوهگزامثلن)؛ Nadone (نادون)؛ NCI-C55005؛ Oxocyclohexane (اوکوسیکلوهگزان)؛ Pimelic ketone (پیملیک کتون)؛ Pimelin ketone (پیمیلین کتون)؛ Sextone (سکستون)

 

استفاده به‌عنوان حلال تخصصی

علاوه بر مصرف در صنایع پلیمری و پوشش‌دهی، سیکلوهگزانون به‌عنوان حلال در فرمولاسیون حلال‌های شیمیایی، پاک‌کننده‌های صنعتی و حلال‌های واکنشی در سنتز دارویی نیز کاربرد دارد. قابلیت حل‌کنندگی گسترده آن برای ترکیبات آلی قطبی و غیرقطبی، آن را به یک گزینه مطلوب در فرایندهای استخراج و کپسوله‌سازی تبدیل کرده است .


جنبه‌های ایمنی و سمی‌شناسی

مطالعات نشان می‌دهند که تماس پوستی یا استنشاق بخارات سیکلوهگزانون می‌تواند موجب تحریک دستگاه تنفسی، چشم‌ها و پوست شود. مطابق SDSهای مولکولار شرکت MilliporeSigma (Sigma-Aldrich) و دانشگاه Louisville، هیچ‌یک از اجزای آن در لیست سرطان‌زای OSHA و NTP قرار ندارند، اما در دوزهای بالا می‌تواند عوارض تولید مثل و آسیب اندام‌های هدف را به همراه آورد .


اثرات زیست‌محیطی و قابلیت تخریب

سیکلوهگزانون در محیط‌زیست قابل زیست‌تجزیه است و سمیت متوسطی برای آبزیان دارد؛ LC₅₀ برای ماهی‌های آب شیرین بیشتر از ۵۰۰ میلی‌گرم بر لیتر گزارش شده است. آزمایش‌های Microtox نیز ارزش EC₅₀ حدود ۱۸–۲۵ میلی‌گرم بر لیتر را نشان می‌دهند. با این وجود، کاهش مستقیم به آب‌های سطحی باید با احتیاط صورت گیرد و ضوابط دفع پسماند به‌دقت رعایت گردد .


چالش‌ها و محدودیت‌ها

اگرچه سیکلوهگزانون به‌عنوان ریتاردر و حلال طیف وسیعی از مزایا را ارائه می‌دهد، اما محدودیت‌هایی نیز دارد. واکنش‌های پس‌زمینه مانند خودکندانسازی و تشکیل محصولات جانبی می‌تواند کیفیت نهایی را تحت تأثیر قرار دهد. همچنین، کاهش بیش از حد نرخ پلیمریزاسیون ممکن است سبب ناپایداری زنجیره‌ها و پراکندگی نامناسب وزن مولکولی شود .


نگهداری، حمل و نقل و انبارداری

برای جلوگیری از تبخیر سریع و احتمال اشتعال، سیکلوهگزانون باید در ظروف بسته، دور از منابع حرارت و جرقه، و در دمای کمتر از ۳۰ °C نگهداری شود. مطابق مقررات کلاس ۴٫۱ سازمان آتش‌نشانی ژاپن و اصول UN، بسته‌بندی در بشکه‌های فولادی یا مخازن مخصوص با درپوش گازی توصیه می‌شود .


الزامات قانونی و مقررات نظارتی

در ایالات متحده، سیکلوهگزانون در فهرست Special Surveillance List قرار دارد و برای خرید و حمل آن باید مجوزهای ویژه صنعتی اخذ گردد. همچنین، مطابق مقررات REACH در اتحادیه اروپا، باید محدودیت‌های غلظتی و گزارش‌دهی رعایت شود تا از تأثیرات زیست‌محیطی و انسانی جلوگیری شود .


چشم‌انداز بازار و آینده صنعتی

با افزایش تقاضای جهانی برای نایلون و پوشش‌های صنعتی پیشرفته، مصرف سیکلوهگزانون به‌صورت پیوسته رو به رشد است. پیش‌بینی می‌شود بازار آن تا سال ۲۰۳۰ سالیانه با نرخ رشد مرکب حدود ۵٪ افزایش یابد. تولیدکنندگان تمرکز خود را بر تکنولوژی‌های اکسیداسیون سبز و بازیافت حلال معطوف کرده‌اند تا هزینه و تأثیرات زیست‌محیطی را به حداقل برسانند .


نتیجه‌گیری

سیکلوهگزانون ترکیبی چندمنظوره است که علاوه بر نقش کلیدی در زنجیره تأمین نایلون، به‌عنوان ریتاردر در کنترل واکنش‌های پلیمریزاسیون و حلال صنعتی اهمیت ویژه‌ای دارد. با وجود مزایای متعدد، رعایت دقیق جنبه‌های ایمنی، زیست‌محیطی و مقررات قانونی برای استفاده بهینه و پایدار آن ضروری است.

چرا  سیکلوهگزانون به‌عنوان ریتاردر استفاده می‌شود؟

۱. تبخیر کند: نقطه‌جوش بالا باعث می‌شود سیکلوهگزانون دیرتر از حلال‌های سبک‌تر (مثل تولوئن یا زایلن) بخار شود.

۲. افزایش زمان «open time»: در سیستم‌های رنگ آلکیدی یا رزین‌های اپوکسی، کفپوش‌ها و پوشش‌های صنعتی، افزودن سیکلوهگزانون باعث می‌شود سطح رنگ دیرتر «پوست» ببندد و هنرمند یا تکنسین زمان بیشتری برای یکنواخت پخش و کارکرد داشته باشد.

۳. بهبود صافی سطح: کاهش سرعت خشک‌شدن از تشکیل حفره‌ها و خطوط قلم‌مو جلوگیری می‌کند.

 

سیکلوهگزانون

معرفی محصول | فروش سیکلوهگزانون



شرکت مهندسین مشاور مفتخر است که سیکلوهگزانون با بالاترین خلوص و کیفیت را عرضه نماید. این ماده به‌دلیل ویژگی‌های منحصر‌به‌فرد خود، یکی از پرکاربردترین حلال‌های صنعتی در صنایع شیمیایی، داروسازی، رنگ‌سازی و چسب‌سازی محسوب می‌شود.


جدول مشخصات فنی

ویژگی مشخصات
فرمول شیمیایی C₆H₁₀O
شماره CAS ۱۰۸-۹۴-۱
شکل ظاهری مایع بی‌رنگ
خلوص ≥ ۹۹٫۰٪
چگالی (۲۰ °C) ۰٫۹۴۷ g/cm³
نقطه جوش ۱۵۵٫۶ °C
نقطه اشتعال ۴۴ °C
حلالیت در آب محلول‌پذیر تا حد متوسط
بسته‌بندی بشکه‌های فولادی ۲۰۰ لیتری

کاربردها

  • صنایع رنگ و رزین: حلال رزین‌های آلکیدی و اپوکسی

  • داروسازی: سنتز پیش‌ماده‌ها و جداسازی ترکیبات آلی

  • چسب‌سازی: تهیه چسب‌های صنعتی و نگهدارنده‌ها

  • آفت‌کش‌ها: فرمولاسیون و حل کردن ترکیبات فعال

  • تولید نایلون: پیش‌ماده در فرآیند تولید کاپرولاکتام


مزایای استفاده از سیکلوهگزانون شرکت مهندسین مشاور

  1. خلوص بالا و ثابت: تضمین یکنواختی در هر دسته تولید

  2. کیفیت تضمینی: ارائه گواهی آنالیز (COA) همراه بار

  3. قیمت رقابتی: نرخ مناسب با توجه به کیفیت ممتاز

  4. تحویل به‌موقع: ارسال سریع از انبار مرکزی

  5. پشتیبانی فنی: مشاوره تخصصی در انتخاب حلال و بهینه‌سازی فرایند


نکات ایمنی و نگهداری

  • در محیط خشک و خنک، دور از منابع حرارتی نگهداری شود.

  • از تماس با چشم و پوست خودداری و در صورت تماس، موضع را بلافاصله با آب فراوان شستشو دهید.

  • از استنشاق بخارات جلوگیری کنید؛ استفاده از ماسک مناسب و هواکشی کافی ضروری است.


تماس و سفارش

برای خرید سیکلوهگزانون با بهترین شرایط و دریافت قیمت به‌روز، لطفاً با بخش فروش شرکت مهندسین مشاور تماس بگیرید:

  • 📞 تلفن: ۰۹۱۵۵۲۸۹۸۹۵ / ۰۹۱۵۶۸۳۳۴۷۰

شرکت مهندسین مشاور همراه شما در انتخاب بهترین حلال برای بهینه‌ترین نتایج فرایندی.

 

 

 

برای خرید

“سیکلوهگزانون

با ما در تماس باشید

 

 

 

 

(برای مشاهده صفحه زایلن اینجا کلیک کنید)

(برای مشاهده صفحه تولوئن اینجا کلیک کنید)

(برای مشاهده صفحه استون اینجا کلیک کنید)

(برای مشاهده صفحه پروپیلن گلیکول اینجا کلیک کنید)

(برای مشاهده صفحه بوتیل استات اینجا کلیک کنید)

(برای مشاهده صفحه اتیل استات اینجا کلیک کنید)

(برای مشاهده صفحه بوتیل گلیکول اینجا کلیک کنید)

(برای مشاهده صفحه بوتانول اینجا کلیک کنید)

(برای مشاهده صفحه اتانول ۹۶% اینجا کلیک کنید)

(برای مشاهده صفحه حلال ۴۱۰  اینجا کلیک کنید)

 

 

0 پاسخ

دیدگاه خود را ثبت کنید

تمایل دارید در گفتگوها شرکت کنید؟
در گفتگو ها شرکت کنید.

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *